Azure プレビュー ポータルで Marketplace のイメージから仮想マシンをデプロイすると、診断機能のための Microsoft.Insights.VMDiagnosticsSettings が自動的に入りますが、カスタム イメージからデプロイした場合、自分で入れないといけないみたい (カスタム イメージに入っていてたとしても再構成が必要) 。
以下にその手順が書いてますが、Azure リソース マネージャーの仮想マシンに対して Set-AzureVMDiagnosticsExtension で有効化しようとしてもどうしてもうまくいかない。ストレージ アカウントが見つからないって言われちゃいます。
Azure のクラウド サービスおよび仮想マシンの診断機能
[URL] https://azure.microsoft.com/ja-jp/documentation/articles/cloud-services-dotnet-diagnostics/#-2
さんざん悩んだ挙句、 Azure PowerShell 1.0 Preview の Set-AzureRmVMDiagnosticsExtension やったらすんなりできました。たぶん、Azure PowerShell 0.9.x の問題で、Azure PowerShell 0.9.x の Set-AzureVMDiagnosticsExtension はストレージのところだけ Azure サービス管理 API にいこうとしているんじゃないかと想像。
たぶん、Set-AzureRmVMDiagnosticsExtension のために、仮想マシン側に VM エージェント (http://aka.ms/vmagentwin) は入れておく必要はあるかと思います。
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